Thomas werd rond 1380 in Kempen bij Krefeld geboren en ging op twaalfjarige leeftijd naar Deventer om daar onderwijs te volgen aan de Latijnse School van de Broeders van het Gemene Leven, een gemeenschap die voortkwam uit de Moderne Devotie. Hij ontmoette daar Florens Radewijns, die het jaar daarvoor Geert Grote was opgevolgd als leider van de Broeders.
Net als veel andere leden van de gemeenschap legde Thomas zich toe op het kopiëren van boeken. In 1399 vertrok hij naar Zwolle om verder te studeren aan de Latijnse school aldaar en werd als leek opgenomen in het augustijner klooster op de Sint-Agnietenberg bij Zwolle. In 1413 of 1414 werd hij priester gewijd. Daarna werkte hij als kopiist in het klooster.
Vanaf 1420 begon hij kleine beschouwingen te schrijven rond spreuken en andere wijze raadgevingen. Rond 1424 had hij er een aantal verzameld in een manuscript dat de basis zou vormen van zijn bekendste werk, De imitatione Christi (Ned.: Over de navolging van Christus). De definitieve versie kwam er pas in 1441. Steeds herschreef de perfectionist Thomas de teksten. Maar de verschillende versies raakten al snel wijd verspreid. Daardoor maakte hij naam als docent werd hij tot novicenmeester en subprior van het klooster benoemd.
Zijn hele leven bleef hij bidden en vooral studeren in het klooster; de uitdrukking ‘in een hoekske met een boekske’ zou van hem afkomstig zijn. Hij stierf in 1471 op hoge leeftijd en werd begraven dichtbij het koor van de kloosterkerk: een uitzonderlijk eervolle plaats. Zijn broeder moeten beseft hebben dat hij een bijzonder mens was geweest.
Over de navolging van Christus werd bijna duizendmaal overgeschreven en werd na de uitvinding van de boekdrukkunst vanaf 1471 zo’n zesduizend maal herdrukt en in negentig talen vertaald.. Het bleef door de eeuwen heen een veel gelezen boek.
De belangstelling voor De navolging van Christus werd nog eens vergroot doordat niet vaststond dat Thomas inderdaad de auteur was. De discussie ging door tot in de twintigste eeuw. Verschillende namen werden genoemd, zoals die van Augustinus, Bernardus van Clairvaux, Jan van Ruusbroec en Geert Grote. Pas in 1956 beslechtte de onderzoeker L.M.J. Delaissé het pleit ten gunste van Thomas na een grondig onderzoek van alle handschriften van De imitatione.
Thomas schreef daarnaast vele andere werken, waaronder biografieën van Geert Grote, Florens Radewijns, de H. Liduina van Schiedam en een geschiedenis van het klooster op de Sint-Agnietenberg waar hij ingetreden was.
Thomas lag tot 2005 begraven in de Sint-Michaëlskerk in Zwolle. Nadat deze kerk was gesloten, werden zijn beenderen overgebracht naar de Basiliek van Onze-Lieve-Vrouw-ten-Hemelopneming in dezelfde stad. In 2011 werd forensisch onderzoek gedaan naar zijn schedel, maar het bleek niet mogelijk om een reconstructie te maken van zijn gezicht. De schedel is op 24 februari 2012 opnieuw bijgezet in de schrijn waar zijn lichaam rust.
Hoe bekend De navolging van Christus ook steeds is geweest, het wetenschappelijk onderzoek naar de inhoud van de tekst is pas zeer recent op gang gekomen. De discussie over wie nu werkelijk de auteur was, eiste de meeste aandacht op. Daardoor werd De navolging beschouwd als een typisch ‘middeleeuws’ werk met een sterke nadruk op ascese en verachting van de wereld.
Het onderzoek naar de oorspronkelijke tekst zoals dat de afgelopen twintig jaar heeft plaatsgevonden, brengt een andere Thomas a Kempis aan het licht. In zijn geschriften, die hij op de eerste plaats voor de novicen van zijn klooster vervaardigde, wil hij het ervaren van God onder woorden brengen en de weg wijzen naar eenwording met Christus. Dat is een moeizaam proces dat uiteindelijk leidt naar volkomen vrijheid van aardse zorgen en verlangens.
Typisch voor Thomas is dat hij de nadruk legt op de relatie met Christus. Die gaat zo ver dat hij in zijn latere werk vooral mediteert over het lijden van Christus. Hiermee staat hij in de traditie van de lijdensmeditaties die in zijn tijd opkwamen. Maar bij het oproepen van het lijden blijft het niet: voor Thomas is het resultaat van de meditaties altijd een groter verlangen naar God.
Deze lijdensmystiek en het benadrukken van het niet te vervullen verlangen naar God hebben ertoe geleid dat De Imitatione werd beschouwd als een ascetisch geschrift. Dat werd nog versterkt door uitgaven die niet de oorspronkelijke volgorde van de hoofdstukken aanhielden. Daardoor werd de lijn die in het boek zit onzichtbaar. Thomas wilde duidelijk aangeven langs welke weg de mens tot kind van God kan worden. Hij beschrijft hoe moeilijk die weg is, maar al die problemen vormen niet de kern van het boek. De titel van het laatste hoofdstuk in het oorspronkelijke handschrift is ‘Boek van de innerlijke vertroosting’. Daartoe leidt de weg die hij in zijn boek wil aangeven.
