De vierde eeuwse Romeinse keizer bekeerde zich in 312 tot het christendom, nadat hem in een droom was voorspeld dat hij een veldslag zou winnen als hij zou vechten onder het teken van het kruis. Constantijn liet zijn soldaten de Griekse letters chi en rho op schilden schilderen. Hij won inderdaad de slag. Ofschoon Constantijns biograaf Eusebius niets zegt dat dergelijke gebeurtenissen suggereert ontstond in de loop van de vierde eeuw een vrij sensationele legende over de reden van Constantijns bekering. Constantijn zou aan lepra hebben geleden. Zijn heidense religieuze raadslieden raadden hem aan in het bloed van enkele honderden kinderen te baden om te genezen. Constantijn wees de suggestie af als immoreel. Daarop verschenen in een droom Petrus en Paulus aan hem en zeiden Constantijn zich tot paus Sylvester (wiens pausschap overigens van 314 tot 335 duurde)  te wenden. Sylvester bezocht Constantijn en genas hem waarop de dankbare Constantijn hem de beroemde schenking zou hebben gedaan.
Het document waarin van de schenking  wordt verhaald, zogenaamd van de hand van Constantijn zelf, zou grote invloed hebben in de Europese geschiedenis. Met name vanaf de elfde eeuw werd de Donatio Constantini aangevoerd als verdediging van de rechten van de paus op het uitoefenen van wereldlijke macht (de hantering van het tijdelijke zwaard genoemd). Met name in de beruchte Dictatus papae van Gregorius VII (zie dossier Investituurstrijd) speelt de impliciete verwijzing naar de Schenking van Constantijn een grote rol.

Wat staat er precies in het beruchte document? De tekst begint met enkele traditionele formules over de aard van God, waarop het verhaal van Constantijns bekering tot het christendom wordt verteld. Het tweede deel van de tekst bevat de legende van de schenking van Constantijn. Constantijn kondigt zijn vertrek naar Constantinopel (dat in 312 nog niet bestond!) aan en draagt de soevereiniteit over de bisdommen Antiochië, Alexandrië en Jeruzalem en alle kerken over aan Sylvester. Nog belangrijker, Constantijn schenkt de paus de heerschappij over Rome en alle Westelijke landen. De paus heeft daarmee uiteraard het recht op de investituur,  at wil zeggen de benoeming en wijding van bisschoppen.

Opmerkelijk genoeg werd de schenking van Constantijn pas voor het eerst gebruikt door paus Leo IX in een brief aan de Byzantijnse patriarch Michael in 1054, in het debat dat tot het schisma tussen de Oosterse en de Westerse kerk zou leiden. Iets later in de elfde eeuw werd, zoals hierboven al gezegd, de schenking van Constantijn als argument gebruikt in de investituurstrijd: niet de keizer maar de paus zou het recht op de investituur hebben, dat recht had Constantijn de kerk immers geschonken, zo argumenteerde bijvoorbeeld paus Gregorius VII tegen de Duitse keizer Hendrik IV.

De Constitutum Constantini werd opgenomen in de bundel decreten die imiddels bekend staat als de Valse Decreten, een verzameling kerkrechtelijke documenten die stuk voor stuk vervalsingen waren (ze werden toegeschreven aan Isidorus van Sevilla, de auteurs staan nu bekend als pseudo-Isidorus) maar grote invloed uitoefenden op de praktijk van het canoniek recht.
In zijn standaardwerk over de kwestie, Die Konstantinische Schenkung (1926) laat Gerhard Laehr overigens zien dat er ook een gevaar voor de kerk school in het gebruik van de schenking. Deze impliceerde volgens Gregorius van Catina (Orthodoxa defensio imperialis, 1111)  immers dat het de keizer was geweest die het recht had de kerk zeggenschap te schenken. Deze was dus niet van huis uit in handen van de kerk: een gevaarlijk precedent, want als de soevereiniteit over Rome de paus al door de keizer geschonken moest worden, hoeveel meer lag het dan niet voor de hand dat de keizer de bisschoppen de investituur verleende? (Laehr, pp. 43-44) 

De kerk sloeg terug in de persoon van Rangerius van Lucca: eens gegeven blijft gegeven zei deze eenvoudig. Andere theologen zagen de schenking niet als de rechtsgrond voor de rechtsaanspraken van de paus, maar slechts als historische illustratie van een boven-historisch proces.

Er waren ook critici van de Schenking. De Duitse keizer Otto III twijfelde al rond het jaar 1000 aan de authenticiteit van het document. Otto’s kritiek was niet zonder politiek belang, hij had zelf paus Gregorius V op de troon gezet, maar toch was hij met het feit dat hij kritiek had zijn tijd vooruit.

Dichter en filosoof Dante Alighieri twijfelt in zijn politiek-filosofisch traktaat De monarchia niet zozeer aan de echtheid van het document als wel aan de politieke relevantie ervan. Theoloog en filosoof Nicolaas van Cusa drukt in zijn Concordantia Catholica wel zijn reserveringen over de echtheid van het document uit. Het was echter de Italiaanse priester en humanist Lorenzo Valla die in 1440 op filologische gronden aantoonde dat de Constitum Constantini een vervalsing moest zijn. De tekst beweert te zijn opgesteld onder het gezamenlijke consulschap van Constantijn en Gallicanus, maar de twee waren nooit gelijktijdig consul. De tekst spreekt over de satrapen van Constantijn, maar zulke functionarissen waren er onder Constantijn helemaal niet en zo meer. Ondanks de argumenten van Nicolaas van Cusa en Lorenzo Valla zou het toch nog tot in de achttiende eeuw duren voor de kerk erkende dat er geen schenking van Constantijn was geweest.